牛尿引发的化学乌龙事件

曲马多具有成瘾性，本应严格管制，在喀麦隆却是随随便便就能买到。在喀麦隆的北方，农民们经常早晨就着一杯茶水吞下两三片曲马多，然后下地干活去了。或许你会问，没事吃这玩意儿干什么呢？当地农民说，我们这鬼地方日照强烈、气候炎热，在地里从早干到晚十分辛苦，可是吃了曲马多，腰不酸了，背不疼了，干一整天农活儿也不会感到疲劳了。

至于你信不信，反正人家当地农民是信了。这些喀麦隆农民自己吃也就罢了，还把这种药给耕牛吃。牛在干活的间隙经常跑到宽叶乌檀树下乘凉，顺便拉屎撒尿。

这个消息让Spiteller教授大为震惊。他想到，此前有研究表明，在服用曲马多的人的尿液中能够检出尚未被代谢掉的曲马多，也就是说，这种药物是可以进入环境的。这样看来，生长在喀麦隆北方的宽叶乌檀中的曲马多来自人为污染的可能性相当大了。相反，在喀麦隆南方，当地人并没有经常服用曲马多的习惯，因此环境中找不到曲马多也毫不奇怪。

带着这个线索，他们果然先是在喀麦隆北方土壤和地表水中检测到了曲马多以及它在人和哺乳动物体内代谢后生成的几种化合物，随后又在宽叶乌檀根部也发现了曲马多的代谢产物，最后又在生长在同一地区的其它几种植物中也发现了曲马多及其代谢产物，这些都证实了他的猜测。

但Spiteller教授又想到，或许会有人质疑说，并不是曲马多污染了土壤和水源再进入植物，而是刚好反过来，植物体内合成的曲马多进入环境？于是，他决定祭出“终极武器”——同位素分析。

我们知道，同种元素的原子具有相同的质子数，但中子数可以不同。这些不同的原子就被称为这种元素的同位素。例如碳就有三种同位素：碳-12， 碳-13和碳-14，其中前面两种是稳定的，而碳-14却具有放射性，会逐渐变成其它元素。

碳-14主要在大气中存在，含有碳-14的二氧化碳通过光合作用不停地进入植物，植物又被动物吃掉，因此活的动植物体内碳-14与碳的另外两种同位素的比例始终与大气中碳的同位素的含量一致。然而一旦生命活动中止，生物个体不再通过大气补充新的碳-14，体内碳-14的含量必然逐渐下降。

利用这种方法，我们可以已经死去的动植物的年龄，这就是考古学上著名的放射性碳定年法。

Spiteller教授也利用了类似的方法。合成曲马多的原料主要来自于煤和石油等化石燃料，它们是生活在古代的动植物转化而来，其中碳14与其他两种碳的同位素的比例自然低于生活在现在的生物。因此某个曲马多样品究竟是来自化学合成还是植物自身合成，用这种方法一测就真相大白。

他和同事首先测定了土壤中分离出的曲马多中，结果发现碳-14与其它两种碳的同位素的比例大大低于生命体中的这个数值，而与人工合成的曲马多十分接近。毫无疑问，土壤中的曲马多是来自于人为污染。

接下来他们又准备测定按照同样方法对宽叶乌檀中分离出的曲马多“验明正身”。遗憾的是，由于种种原因，这个实验没有成功。但即便如此，已有的结果基本上可以证明宽叶乌檀中的曲马多是来自污染。

不过Spiteller教授还是不希望给质疑者任何翻盘的可能，于是他决定来个“当堂测验”：从英国皇家植物园获得了一批不含曲马多的宽叶乌檀的种子，将它们种下，看一下生长出的植株是否会含有曲马多。

此前有研究人员推断，如果宽叶乌檀自身合成曲马多，它们应该是以某种氨基酸为原料。于是Spiteller教授特地把这种氨基酸添加到培养液中。尽管如此，这些“不争气”的植株仍然通通 “交了白卷” ——根本检测不到曲马多的存在。至此，真相大白，法国和喀麦隆研究人员此前在这种植物中分离得到的曲马多确实来自环境污染[4]。

Spiteller教授通过敏锐的观察、大胆的假设与缜密的分析，成功避免了错误结论可能造成的误导。

不仅如此，这项研究也揭示出药物对环境的污染是多么的触目惊心。事实上，许多人畜用药在进入环境后已经造成非常严重的后果，例如双氯芬酸这种经常被用于动物的止痛药能够导致秃鹫产生严重的肾衰竭而死亡。在印度，长喙兀鹫等几种秃鹫由于食用死亡前被喂食了双氯芬酸的牛的尸体而大量死亡，目前已经濒临灭绝。

如果放任药物污染问题泛滥，我们必将尝到更多的恶果。因此，这次乌龙事件不仅有趣，也为我们敲响了警钟。

参考文献：

[1] Ahcène Boumendjel, et al., “Occurrenceof the Synthetic Analgesic Tramadol in an African Medicinal Plant”, AngewandteChemie International Edition, 2013, 52, 11780

[2] http://cen.acs.org/articles/92/i39/Tramadols-Newfound-Natural-Product-Status.html

[3] Dr. Souvik Kusari et al., “Tramadol—ATrue Natural Product?”, 2014, 53, 12073

[4] Dr. Souvik Kusari et al., “Synthetic Originof Tramadol in the Environment”, 2016, 55, 240