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JACS:楝科植物中发现的新成分具有免疫抑制活性

2013-01-16 上海药物研究所 JACS

近期,中科院上海药物研究所科研人员从楝科植物科特迪瓦桃花芯木(Khaya ivorensis)中发现了一新类型具有免疫抑制活性的大环内酯(Ivorenolide A)。该化合物具有罕见的共轭双炔片段以及5个手性中心,并在1,17-位形成了一18-员的大环内酯结构。研究人员通过波谱方法、X-单晶衍射等手段确定了其相对立体结构,同时还提出了该化合物形成的可能生源途径。 在生源合成途经启发下,科研人员

近期,中科院上海药物研究所科研人员从楝科植物科特迪瓦桃花芯木(Khaya ivorensis)中发现了一新类型具有免疫抑制活性的大环内酯(Ivorenolide A)。该化合物具有罕见的共轭双炔片段以及5个手性中心,并在1,17-位形成了一18-员的大环内酯结构。研究人员通过波谱方法、X-单晶衍射等手段确定了其相对立体结构,同时还提出了该化合物形成的可能生源途径。

在生源合成途经启发下,科研人员对该化合物进行了手性全合成,以12步的线性合成和22%的总产率得到其对映异构体(比旋光和CD相反),从而确定了该大环内酯(ivorenolide A)的绝对立体构型。

该化合物和其合成的对映异构体均显示良好的免疫抑制活性和选择性。Ivorenolide A及其合成的对映体的发现为研制新的免疫抑制剂提供了一个相对简单、全新类型的先导结构。研究还发现天然的大环内酯(ivorenolide A)在固体和溶液状态下都存在有趣的自组装现象。

本研究由上海药物所岳建民研究组、左建平研究组以及兰州大学化学化工学院李瀛研究组合作完成。研究结果已在线发表于Journal of the American Chemical Society。迄今为止,岳建民研究组在楝科植物化学成分和生物活性研究方面取得了丰硕的结果,已完成了对30余种该科植物的化学成分和生物活性的研究,分离鉴定了600余个结构多样化的化合物,新化合物超过400个,新骨架化合物35个;发现具有显着生物活性的化合物42个。部分研究结果已在Org. Lett.(12篇)、J. Nat. Prod.(12篇)等国际刊物发表文章近50篇,并应邀撰写相关研究综述(Chem. Rev. 2009, 109, 1092)。

该研究工作得到国家自然科学基金委、科技部项目的支持

DOI: 10.1021/ja310482z
PMC:
PMID:

Ivorenolide A, an Unprecedented Immunosuppressive Macrolide fromKhaya ivorensis: Structural Elucidation and Bioinspired Total Synthesis

Bo Zhang †, Yao Wang ‡, Sheng-Ping Yang †, Yu Zhou†, Wen-Bin Wu †, Wei Tang †, Jian-Ping Zuo †, Ying Li *‡, and Jian-Min Yue *†‡

Ivorenolide A (1), a novel 18-membered macrolide featuring conjugated acetylenic bonds and five chiral centers, was isolated from Khaya ivorensis.

(责任编辑:haozongdi)

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